Wayne Rooney là cái tên mới nhất trong đội ngũ cựu cầu thủ Man Utd tập tành làm huấn luyện viên nhưng bị sa thải. Cựu đội trưởng "Quỷ đỏ" mất việc chỉ sau 82 ngày nắm quyền tại CLB Birmingham, đưa đội bóng này từ hạng 5 của giải Championship xuống vị trí thứ... 20.
Theo Daily Mail, tỷ lệ thắng của Rooney trong sự nghiệp HLV chỉ là 26,1%, còn thấp hơn cả người từng bị dân mạng mỉa mai là "HLV tệ nhất lịch sử" (vì thường xuyên bình luận chê bai các HLV nhưng lại thất bại ê chề khi trực tiếp cầm quân) là Gary Neville. Đồng đội cũ của Rooney bị Valencia sa thải sau hơn 100 ngày nhưng vẫn có tỷ lệ thắng 35%. Frank Lampard, nhà cầm quân từng bị Chelsea, Everton sa thải cũng có tỷ lệ thắng là 41,3%.
Trước Rooney, Gary Neville cũng là tấm gương thất bại cho các cựu cầu thủ Man Utd chuyển sang làm huấn luyện viên. Ông chỉ dẫn dắt Valencia trong vỏn vẹn 28 trận. Khuôn mặt thẫn thờ trong trận thua 0-7 trước Barcelona của Neville vẫn được CĐV đem ra làm trò đùa trong một thời gian dài. Sau này, Neville cũng phải thừa nhận sai lầm khi theo nghiệp HLV và quyết định sẽ từ bỏ công việc này, chỉ tập trung làm bình luận viên: “Lẽ ra tôi không bao giờ nên làm công việc này. Tôi không đủ phẩm chất để trở thành một HLV”.
Anh trai của Gary, Phil Neville cũng chật vật trong vai trò của một nhà cầm quân. Chỉ cách đây vài tháng, Phil đã bị người bạn thân David Beckham sa thải vì thành tích yếu kém khi dẫn dắt Inter Miami xếp thứ 4 từ dưới lên tại MLS. Điều này khiến cựu cầu thủ Man Utd mất cơ hội làm việc với Lionel Messi.
Ít CĐV biết Paul Scholes cũng từng thất bại trên cương vị huấn luyện viên. Nhiệm kỳ của cựu sao người Anh chỉ kéo dài 31 ngày tại câu lạc bộ đang gặp khủng hoảng Oldham Athletic từ tháng 2 đến tháng 3 năm 2019. Sau đó, Scholes quyết định ra đi sau những bất đồng với chủ sở hữu. Scholes tiết lộ với BT Sport vào năm 2019: “Đã có một số vấn đề xảy ra với những cầu thủ kinh nghiệm. Tôi thấy họ không xứng đáng bị đối xử theo cách CLB đã làm. Tôi rất tôn trọng những cầu thủ đó và sẵn sàng làm mọi thứ để bảo vệ họ. Khi ban lãnh đạo bảo tôi 'Đừng cho cậu ta vào sân', đó cũng là lúc tôi từ chức”.
Paul Ince từng làm tốt nhiệm vụ ở các giải đấu cấp thấp. Tuy nhiên, mọi thứ vượt khỏi tầm kiểm soát của cựu cầu thủ MU, khi ông cùng Blackburn Rovers dự Premier League vào năm 2008. Ince chỉ thắng 3 trong tổng số 17 trận đầu mùa và nhanh chóng bị sa thải. Sau đó, ông có được bổ nhiệm làm HLV của Blackpool vào năm 2013 hay Reading vào năm 2022 nhưng đều không thể thu về kết quả khả quan.
Không phải cầu thủ nào của thế hệ Man Utd thời hoàng kim cuối thế kỷ XIX, đầu thế kỷ XX cũng thất bại trong nghiệp HLV. Dù cũng bị sa thải nhưng Ole Gunnar Solskjaer vẫn có những dấu ấn đáng nhớ tại Man Utd. Cựu tiền đạo người Na Uy giúp Man Utd thắng 14 trận trong 19 trận cầm quân trong vai trò tạm quyền. Sau đó, ông ký hợp đồng chính thức 3 năm, giúp đội bóng này về nhì Ngoại Hạng Anh và Europa League.
Tuy nhiên, Man Utd sa sút mạnh ở mùa giải 2021/22. Cuối cùng, Solskjaer bị sa thải vào tháng 11/2021, sau trận thua 1-4 trước Watford. Khi đó, Man Utd chỉ giành vỏn vẹn 17 điểm sau 12 trận. Trong 7 trận đấu trước khi bị sa thải, Solskjaer cũng chỉ có đúng một chiến thắng.
Ryan Giggs từng làm HLV tạm quyền và trợ lý trong ban huấn luyện của Man Utd. Đội bóng duy nhất tin tưởng ký hợp đồng HLV chính thức với cựu tiền vệ này là đội tuyển Xứ Wales. Thành tích của đội bóng này dưới sự dẫn dắt của Ryan Giggs trong 4 năm là 12 chiến thắng, 4 trận hòa và 8 thất bại. Giggs vẫn mất việc ngay trước khi cùng đội nhà tham dự EURO 2020 (diễn ra năm 2021) vì bê bối ngoài sân cỏ. Ông bị bạn gái cũ kiện tội hành hung và mất 2 năm để giải quyết rắc rối này.
Một thành viên khác của "Thế hệ 92" trứ danh chuyển sang làm HLV là Roy Keane. Cựu tiền vệ này giành giải HLV xuất sắc nhất năm của giải Championship sau khi giúp Sunderland vô địch giải đấu năm 2008 và giành quyền trở lại Ngoại Hạng Anh. Tuy nhiên, thành tích không tốt của đội nhà ở mùa tiếp theo, cộng thêm mâu thuẫn với cầu thủ do cách làm việc cứng rắn, nghiêm khắc khiến Roy Keane phải từ chức. Đội trưởng Man Utd một thời sau đó chỉ làm việc ở một số đội bóng nhỏ, thành tích không đáng kể.
Ruud van Nistelrooy dẫn dắt PSV Eindhoven 51 trận với tỉ lệ thắng trên 60%. Cựu tiền đạo Man Utd giúp đội bóng giành cúp quốc gia Hà Lan và siêu cúp Hà Lan. Tuy nhiên, Van Nistelrooy bất ngờ từ chức vì mâu thuẫn với ban lãnh đạo đội bóng. Hiện tại, chân sút lừng danh năm xưa của "Quỷ đỏ" chưa trở lại với sự nghiệp huấn luyện viên.
Cái tên được rất nhiều cổ động viên Man Utd kỳ vọng sẽ thành công trong nghiệp huấn luyện là Michael Carrick. Cựu tiền vệ người Anh từng được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền của "Quỷ đỏ" với thành tích bất bại 3 trận (2 chiến thắng, 1 trận hòa). Sau đó, anh chuyển sang dẫn dắt Middlesbrough, đưa đội bóng của giải Championship vào đến bán kết Cúp Liên đoàn Anh - thành tích tốt nhất của CLB từ năm 2004.